डेन्निंग्स ने केवल आधे दिन के लिए फ्रेंड्स सेंट्रल स्कूल में पढ़ाई की; अन्यथा, वह होमस्कूल थी। 14 साल की उम्र में, उन्होंने अपनी हाई स्कूल की शिक्षा पूरी की। 2002 के आसपास, वह अपने परिवार के साथ लॉस एंजिल्स, कैलिफ़ोर्निया में स्थानांतरित हो गईं ताकि वह पूर्णकालिक अभिनय कर सकें। जब वह छोटी थी, तो उसने अपने पेशेवर नाम के रूप में डेनिंग्स नाम को चुना। डेनिंग्स ने 2007 की साक्षात्कार पत्रिका में दावा किया कि उसके माता-पिता ने पहले सोचा था कि अभिनय का पेशा करना "अब तक का सबसे बुरा विचार है।"
डेनिंग्स ने अपने करियर की शुरुआत विज्ञापनों में एक बाल कलाकार के रूप में की थी; उनकी पहली भूमिका एक आलू चिप विज्ञापन में थी। 2000 में, उन्होंने एचबीओ के सेक्स एंड द सिटी पर टेलीविजन पर अपनी शुरुआत की। "हॉट चाइल्ड इन द सिटी" में, उसने एक 13 वर्षीय बच्चे को चित्रित किया, जो सामंथा को अपने बल्ले मिट्ज्वा के लिए प्रेस को संभालने के लिए नियुक्त करता है। फिर, 2001 से 2002 तक, डेन्निंग्स ने अपने विधवा पिता (बॉब सागेट) द्वारा पली-बढ़ी एक 15 वर्षीय, सारा, एक छोटी बहन के साथ, अल्पकालिक टेलीविजन श्रृंखला राइजिंग डैड (ब्री लार्सन) में निभाई।
2002 में डिज्नी चैनल की फिल्म द स्क्रीम टीम में एक किशोरी के रूप में दिखाई देने के बाद डेन्निंग्स को डब्ल्यूबी के एवरवुड पर पांच-एपिसोड चलाने के लिए कास्ट किया गया था। हालांकि, एवरवुड के लिए नोरा ज़ेटनर को उनके स्थान पर लिया गया था। 2003 में, डेन्निंग्स ने एक किशोर के रूप में टेलीविजन में अपना करियर फिर से शुरू किया, जिसका प्रेमी लेस दैन परफेक्ट और विदाउट ए ट्रेस के एपिसोड में गायब हो जाता है। उन्हें समकालीन चुड़ैलों के परिवार के बारे में 1998 की फिल्म प्रैक्टिकल मैजिक पर आधारित सीबीएस पायलट "सडबरी" में कास्ट किया गया था, लेकिन शो को उठाया नहीं गया था। डेनिंग्स ने 2005 से 2006 तक ईआर पर एक आवर्ती भूमिका में ज़ो बटलर की भूमिका निभाई। उन्होंने 2005 के एपिसोड "मैनहट्टन मैनहंट" में सीएसआई: एनवाई पर सारा एंडेकॉट के रूप में अतिथि भूमिका निभाई।
स्लोएन के रूप में, एक उदास पियानो छात्र, डेन्निंग्स ने 2004 में हिलेरी डफ की राइज़ योर वॉयस में अपनी फीचर फिल्म की शुरुआत की। उन्हें 2005 में डाउन इन द वैली और द 40-ईयर-ओल्ड वर्जिन में कैथरीन कीनर की बेटी की भूमिका निभाते हुए छोटी भूमिकाओं में लिया गया था। बाद वाला। 2006 में मार्टिन लॉरेंस अभिनीत बिग मम्मा हाउस 2 में, उन्होंने एक अवज्ञाकारी किशोर की भूमिका निभाई।
2008 की फिल्म चार्ली बार्टलेट में, एंटोन येल्चिन द्वारा निभाई गई, डेन्निंग्स ने एक संपन्न किशोर की भूमिका निभाई, जो स्कूल के मनोचिकित्सक के रूप में कार्य करता है। उसने स्कूल के प्रिंसिपल की बेटी सुसान गार्डनर और बार्टलेट की प्रेम रुचि (रॉबर्ट डाउनी, जूनियर) को चित्रित किया। उस वर्ष के द हाउस बनी में, डेनिंग्स ने मोना की भूमिका निभाई, जो टैटू वाली एक नारीवादी सोरोरिटी सदस्य थी। उन्होंने किशोर रोमांस निक और नोरा की अनंत प्लेलिस्ट में माइकल सेरा के साथ सह-अभिनय किया। डेनिंग्स को एक प्रसिद्ध रिकॉर्ड निर्माता की बेटी नोरा सिल्वरबर्ग के चित्रण के लिए अंतर्राष्ट्रीय प्रेस अकादमी से सर्वश्रेष्ठ अभिनेत्री के लिए सैटेलाइट पुरस्कार नामांकन मिला। डेनिंग्स ने सितंबर 2008 में डॉन डीलिलो की पुस्तक एंड ज़ोन को एक फिल्म में रूपांतरित करने का इरादा किया। अभिनेता सैम रॉकवेल और जोश हार्टनेट की भागीदारी के बावजूद, फिल्म को इसके परमाणु युद्ध विषय की विवादास्पद प्रकृति के कारण अनुमोदित नहीं किया गया था।
डेनिंग्स ने एक प्रसिद्ध लेखक के बारे में 2009 की फिल्म द आंसर मैन में एक उपस्थिति दर्ज की, जिसका घोषणापत्र अंत में बाइबिल का एक नया संस्करण है। उसी वर्ष, उन्होंने डार्क चिल्ड्रन फिल्म शॉर्ट्स में सह-अभिनय किया, जिसे रॉबर्ट रोड्रिगेज ने निर्देशित किया था। उन्होंने मुख्य पात्र टो (जिमी बेनेट) की छोटी बहन स्टेसी थॉम्पसन को चित्रित किया। वैनिटी फेयर के अगस्त 2009 के अंक में, डेनिंग्स और अन्य नवोदित अभिनेताओं ने अवसाद-युग की प्रसिद्ध फिल्मों के दृश्यों को फिर से प्रदर्शित किया; सिडनी पोलाक के वे घोड़े को गोली मारते हैं, है ना? (1969)। 2009 में, डेन्निंग्स को रोमांटिक कॉमेडी लायर्स (ए टू ई) में एक भूमिका मिली। हालांकि, स्टूडियो की मूल कंपनी, डिज्नी की मिरामैक्स फिल्म्स की सहायक कंपनी ने रिचर्ड लिंकलेटर द्वारा निर्देशित फिल्म को बंद कर दिया।
डेन्निंग्स ने 2010 की सुपरहीरो फिल्म डिफेंडर में वुडी हैरेलसन और सैंड्रा ओह के साथ एक दरार-निर्भर वेश्या की भूमिका निभाई। 2010 की शुरुआत में, उन्होंने वैंकूवर में माइकल गोलबैक की लिखित और निर्देशित फिल्म डेड्रीम नेशन का फिल्मांकन शुरू किया। वह एक ऐसी लड़की की भूमिका निभाती है, जो एक अपरिचित ग्रामीण समुदाय में स्थानांतरित होने के बाद, अपने हाई स्कूल शिक्षक (जोश लुकास) और एक किशोर ड्रग डीलर (रीस थॉम्पसन) के साथ एक स्वतंत्र फिल्म में खुद को एक प्रेम त्रिकोण में पाती है।
डेनिंग्स केनेथ ब्रानघ की 2010 मार्वल स्टूडियो की तस्वीर थोर के कलाकारों में शामिल हो गए, जिसने जनवरी में फिल्मांकन शुरू किया। वह नताली पोर्टमैन द्वारा निभाई गई जेन फोस्टर की एक सहकर्मी डार्सी की भूमिका निभाती है। डेन्निंग्स अप्रैल 2010 तक छह सप्ताह के लिए न्यू मैक्सिको में फिल्मांकन कर रहे थे। मई 2010 में, टेक्सास के संगीतकार बॉब श्नाइडर की धुन "40 डॉग्स (रोमियो और जूलियट की तरह)" के संगीत वीडियो में डेन्निंग्स की उपस्थिति थी। वीडियो, जिसे रॉबर्ट रोड्रिग्ज द्वारा निर्देशित किया गया था और कई ऑस्टिन साइटों में शूट किया गया था। मेग रयान, 50 सेंट, जॉन लिथगो और जो एंडरसन के साथ, वह नाटकों के जीवन में मुख्य भूमिका निभाएंगे। फिल्म, जिसे क्रिस रॉसी ने लिखा और निर्देशित कर रहे हैं, का फिल्मांकन नवंबर 2010 में लॉस एंजिल्स में शुरू होगा।
सीबीएस सिटकॉम 2 ब्रोक गर्ल्स में, डेन्निंग्स ने 2011 से सैसी वेट्रेस मैक्स ब्लैक की भूमिका निभाई है। कॉमेडी अपने कर्कश हास्य के लिए प्रसिद्ध है, और मैक्स के सुडौल आकार का अक्सर उल्लेख किया जाता है। 2 ब्रोक गर्ल्स में अपनी भूमिका के साथ, उन्होंने 2014 के पीपुल्स च्वाइस अवार्ड्स की सह-मेजबानी की और थोर: द डार्क वर्ल्ड में एक कैमियो किया।
डेनिंग्स ने जनवरी 2001 में ब्लॉगिंग शुरू की और अंततः YouTube वीडियो ब्लॉगिंग पर स्विच कर दिया। वह उपन्यासकार एंड्रिया सीगल और एक उत्साही पाठक के साथ घनिष्ठ मित्र हैं। डेनिंग्स ने दिसंबर 2008 में ब्लैकबुक पत्रिका को बताया, "मैं शराब नहीं पीता या धूम्रपान नहीं करता, और मुझे ऐसा करने वालों के आसपास रहना पसंद नहीं है।" मेरा कोई बॉयफ्रेंड नहीं है, डेन्निंग्स ने जनवरी 2009 में द टाइम्स के साथ एक साक्षात्कार में कहा था। मेरे पास अद्भुत दोस्त हैं, जिनमें महिलाएं भी शामिल हैं। हम बस एक-दूसरे के घरों में घूमते हैं और एक-दूसरे को जानने में समय बिताते हैं। डेन्निंग्स ने हाल ही में जोश लुकास, उनके डेड्रीम नेशन के सह-कलाकार और साक्षात्कारकर्ता डेविड पोलैंड के साथ एक साक्षात्कार में एक भागीदार होने की बात स्वीकार की।
डेन्निंग्स कई मशहूर हस्तियों में से एक थीं जिनकी निजी तस्वीरें 2010 की शुरुआत में इंटरनेट पर लीक हो गई थीं; उनके मामले में, कई टॉपलेस तस्वीरें। वह अभी तक किसी प्रोफेशनल प्रोडक्शन या फोटोशूट में टॉपलेस नहीं दिखी हैं। बाद में, उसके वकीलों ने मीडिया को बताया कि तस्वीरें वास्तव में अभिनेत्री की थीं, जो अन्यथा स्थिति के बारे में चिंतित नहीं थीं।
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